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La carriera del giovane Toseland cominciò sì con il trial ed il motocross, ma nella stagione 1993 avvenne il passaggio al motociclismo su pista, dopo la scomparsa drammatica di colui che era stato la sua "figura paterna".

L'adattamento alle corse su asfalto fu quasi immediato, tanto che Toseland riuscì a conquistare il titolo Junior Road Race nel 1995 e la Coppa British Honda CB500 due anni più tardi.

Dopo una buona esperienza di due anni nel Mondiale Supersport (1998 e 1999), in sella alla Honda del team Castrol, ed una stagione (2000) nella British Superbike, Toseland fece il suo debutto nel Mondiale Superbike nella stagione 2001 con il team satellite Ducati GSE, a fianco di Neil Hodgson. Il miglior risultato ottenuto dal pilota inglese, nei tre anni di militanza nella squadra d'oltre Manica, è rappresentato dal successo in gara 2 nel round di Oschersleben (Germania) del 2003. Il terzo posto assoluto conquistato al termine della stagione gli valse la promozione al Team ufficiale Ducati Fila per il 2004, e con essa arrivò il primo Titolo Mondiale, ottenuto grazie ad un'epica performance nell'ultimo round di Magny-Cours.

La difesa del titolo nell'anno seguente non andò a buon fine, e con essa terminò anche il percorso di Toseland nell'ambiente Ducati. "Giacomino" dovette quindi ripartire da zero, entrando a far parte del team Winston Ten Kate, col quale ottenne nel 2006 il secondo posto in campionato alle spalle di Troy Bayliss. Fu però la stagione 2007 a vedere la nuova consacrazione del pilota di Sheffield, vincitore del titolo con un margine di 2 soli punti su Noriyuki Haga, dopo che l'inglese si era ritrovato con un vantaggio di 66 lunghezze a tre round dalla fine.

Dopo due difficili stagioni in MotoGP, Toseland fece il suo ritorno in Superbike nel 2010, in sella alla YZF-R1 ufficiale. Nonostante la voglia di rivalsa, l'allora ventinovenne pilota britannico concluse con un nono posto finale e quattro podi. Lasciato a piedi dalla casa di Iwata, "JT" ha preso parte al progetto BMW Motorrad Italia, riabbracciando la crew di "Feel Racing" con la quale ottenne l'iride nel 2004. La stagione in corso ha preso, come ben sappiamo, una piega drammatica dopo la brutta caduta nei test al MotorLand Aragón di Alcañiz del marzo scorso. L'infortunio al polso destro, rivelatosi un danno permanente all'articolazione, lo ha costretto all'amara decisione di lasciare definitivamente le corse.

James Toseland è stato, e resterà, uno dei piloti più rappresentativi ed amati del paddock SBK. Un pilota serio, professionale, di indiscusso talento. Un ragazzo di grande generosità e disponibilità, che è entrato a far parte della storia della competizione, in grado di far breccia nel cuore degli appassionati e degli addetti ai lavori.